En août 2002, après plusieurs mois d'enregistrement en studio, Justin Timberlake fait le show aux MTV Video Music Awards 2002, avec son tout premier single solo, Like I Love You, une musique dance produit par The Neptunes. La chanson atteint la onzième place du Billboard Hot 100. Peu de temps après, Timberlake sort son tout premier album solo, Justified, le 5 novembre 2002. Alors qu'il sort d'une relation de 3 ans avec Britney Spears, l'artiste n'hésite pas à s'inspirer de celle-ci pour écrire des chansons parfois amères sur l'amour (Cry Me A River). L'album est également un grand succès, malgré les ventes considérables que le groupe *NSYNC avait connu. Justified débute également à la deuxième place du Billboard 200 de vente d'album, se vendant à 439 000 exemplaires la première semaine. Finalement, l'album se vendra à plus de 3 millions de copies aux USA et à plus de 7 millions à travers le monde. L'album reçoit également de très bonnes critiques, présenté comme une grande influence R'n'B, et soutenu par des producteurs de Hip-hop tel que The Neptunes et Timbaland. Justified a tourné sur les ondes tout au long de l'année 2002 et 2003, incluant les singles (classés dans le top 10) "Cry Me A River" et "Rock Your Body".
Timberlake soutient son album avec la tournée Justified/Stripped Tour au côté de Christina Aguilera pendant l'été 2003. Lors de quelques dates, Les Black Eyed Peas feront l'ouverture du show; Timberlake apparaît, non crédité, sur le percutant hit "Where Is The Love?", également lors de l'été 2003. Sa société de production ne souhaitant pas créditer Timberlake au hit, de peur de perturber la mise au point des futures chansons de Timberlake, même si ce dernier apparait souvent aux côtés des Black Eyed Peas lors des performances live, dont les MTV Europe Music Awards 2003. En fin d'année, Timberlake enregistre une chanson intitulée "I'm Lovin' It". Elle sera utilisée par la société McDonald's pour leur thème de campagne publicitaire. Le deal entre McDonald's et le chanteur est estimé à 6 millions de dollars.
En février 2004, pendant la mi-temps du 38e Super Bowl, diffusé sur la chaîne américaine CBS, Timberlake fait le show en direct au côté de Janet Jackson sur sa chanson "Rock Your Body" devant plus de 140 millions de téléspectateurs. À la fin du live, Timberlake déchire une partie du costume en cuir de Janet Jackson, alors qu'il chantait au même moment "gonna have you naked by the end of this song" (tu seras nue à la fin de la chanson). Une partie du costume est donc décroché, et le sein de Janet est temporairement dévoilé. Par la suite, Timberlake s'excusera de cette "incident de costume" ("wardrobe malfunction") en disant qu'il était "désolé pour toutes les personnes qui ont été offensées par cet incident lors de la mi-temps du Super Bowl. Ce n'était pas mon intention et je le regrette". Quelques jours plus tard, Timberlake, en direct de Los Angeles sur le plateau de KCBS-TV, avoue que même sa propre famille fut offensée par l'évènement. La phrase "wardrobe malfunction" est depuis utilisée dans les médias en référence à un incident, et est entré dans la culture populaire.
Après cette controverse, Justin Timberlake et Janet Jackson seront bannis des Grammy Awards 2004, à moins que ces derniers présentent leurs excuses sur scène lors de l'évènement. Jackson, qui avait déjà fait des excuses publiques déclinera cette solution. Timberlake était donc accompagné d'une lettre d'excuse lorsqu'il reçut l'un de ses deux grammy awards de la soirée (Meilleur album pop: Justified, et meilleur musique pop : Cry Me A River). Au cours de la soirée, Timberlake était également nominé pour l'album de l'année pour Justified, de la musique de l'année pour Cry Me A River et de la meilleur collaboration rap pour Where Is The Love? avec The Black Eyed Peas.
Timberlake soutient son album avec la tournée Justified/Stripped Tour au côté de Christina Aguilera pendant l'été 2003. Lors de quelques dates, Les Black Eyed Peas feront l'ouverture du show; Timberlake apparaît, non crédité, sur le percutant hit "Where Is The Love?", également lors de l'été 2003. Sa société de production ne souhaitant pas créditer Timberlake au hit, de peur de perturber la mise au point des futures chansons de Timberlake, même si ce dernier apparait souvent aux côtés des Black Eyed Peas lors des performances live, dont les MTV Europe Music Awards 2003. En fin d'année, Timberlake enregistre une chanson intitulée "I'm Lovin' It". Elle sera utilisée par la société McDonald's pour leur thème de campagne publicitaire. Le deal entre McDonald's et le chanteur est estimé à 6 millions de dollars.
En février 2004, pendant la mi-temps du 38e Super Bowl, diffusé sur la chaîne américaine CBS, Timberlake fait le show en direct au côté de Janet Jackson sur sa chanson "Rock Your Body" devant plus de 140 millions de téléspectateurs. À la fin du live, Timberlake déchire une partie du costume en cuir de Janet Jackson, alors qu'il chantait au même moment "gonna have you naked by the end of this song" (tu seras nue à la fin de la chanson). Une partie du costume est donc décroché, et le sein de Janet est temporairement dévoilé. Par la suite, Timberlake s'excusera de cette "incident de costume" ("wardrobe malfunction") en disant qu'il était "désolé pour toutes les personnes qui ont été offensées par cet incident lors de la mi-temps du Super Bowl. Ce n'était pas mon intention et je le regrette". Quelques jours plus tard, Timberlake, en direct de Los Angeles sur le plateau de KCBS-TV, avoue que même sa propre famille fut offensée par l'évènement. La phrase "wardrobe malfunction" est depuis utilisée dans les médias en référence à un incident, et est entré dans la culture populaire.
Après cette controverse, Justin Timberlake et Janet Jackson seront bannis des Grammy Awards 2004, à moins que ces derniers présentent leurs excuses sur scène lors de l'évènement. Jackson, qui avait déjà fait des excuses publiques déclinera cette solution. Timberlake était donc accompagné d'une lettre d'excuse lorsqu'il reçut l'un de ses deux grammy awards de la soirée (Meilleur album pop: Justified, et meilleur musique pop : Cry Me A River). Au cours de la soirée, Timberlake était également nominé pour l'album de l'année pour Justified, de la musique de l'année pour Cry Me A River et de la meilleur collaboration rap pour Where Is The Love? avec The Black Eyed Peas.
